مقاطع تحصیلی
جستجو در منظومه
کربن و مدل های شیمیایی هدروکربن ها
توضیحات درس
1. ویژگیهای کلیدی اتم کربن
کربن (C) عنصری از گروه 14 و دوره 2 جدول تناوبی با عدد اتمی 6 است. مهمترین ویژگیهای آن عبارتند از:
• ظرفیت چهارگانه: کربن دارای 4 الکترون در لایه ظرفیت خود است. برای رسیدن به آرایش پایدار هشتتایی (اوکتت)، تمایل دارد 4 پیوند کووالانسی تشکیل دهد.
• تنوع پیوند: اتم کربن میتواند با اتمهای دیگر (یا با خودش) پیوندهای یگانه، دوگانه و سهگانه تشکیل دهد.
• زنجیرهسازی: کربن توانایی فوقالعادهای در اتصال به اتمهای کربن دیگر دارد که به آن اجازه میدهد زنجیرههای خطی، شاخهدار و حلقههای متنوع و بسیار بزرگی بسازد. همین ویژگی عامل اصلی وجود میلیونها ترکیب آلی متفاوت در جهان است.
2. تعریف هیدروکربن و مثال
هیدروکربنها سادهترین ترکیبات آلی هستند که در ساختار آنها فقط و فقط دو عنصر کربن (C) و هیدروژن (H) وجود دارد. اگر عنصر دیگری مانند اکسیژن یا نیتروژن وارد ساختار شود، دیگر هیدروکربن نیست، بلکه مشتقات هیدروکربنی (ترکیب آلی) نامیده میشود.
• مثالها: متان \(CH_4\) سادهترین هیدروکربن است. اتان \(C_2H_6\)، اتن \(C_2H_4\)، اتین \(C_2H_2\) و بنزن \(C_6H_6\) از دیگر مثالهای معروف هیدروکربنها هستند.
3. مدلهای نمایشی هیدروکربنها (سه بعدی)
برای درک بهتر ساختار فضایی مولکولها، شیمیدانها از مدلهای فیزیکی و رایانهای استفاده میکنند:
• مدل گلوله و میله:
در این مدل، اتمها با گلولههای رنگی (کربن معمولاً سیاه و هیدروژن سفید) و پیوندها با میله نشان داده میشوند.
• مزیت: زاویه پیوندها، هندسه مولکول و نوع پیوند (یگانه، دوگانه یا سهگانه) را به خوبی و به وضوح نشان میدهد.
• محدودیت: اندازه واقعی اتمها و فضای اشغال شده توسط ابر الکترونی را به درستی نشان نمیدهد.
• مدل فضاپرکن:
در این مدل، اتمها به صورت کرههایی متناسب با شعاع اتمی واقعی آنها در هم فرورفتهاند و میلهای وجود ندارد.
• مزیت: حجم فضایی، شکل واقعی مولکول و تراکم الکترونی را بسیار دقیقتر نشان میدهد.
• محدودیت: زوایای پیوندی و نوع پیوند (چندگانه بودن) در آن به راحتی قابل تشخیص نیست.
۴. مدلهای فرمولی هیدروکربنها (دو بعدی)
روی کاغذ، برای نمایش ساختار و ترکیب هیدروکربنها از فرمولهای مختلفی استفاده میشود که از سادهترین حالت تا کاملترین جزئیات را شامل میشوند. (برای مثال مولکول بوتان را در نظر میگیریم):
الف) فرمول مولکولی:
فقط نوع اتمها و تعداد کل آنها را نشان میدهد و هیچ اطلاعاتی درباره نحوه اتصال اتمها (ساختار) به ما نمیدهد.
• مثال برای بوتان: \(C_{4}H_{10}\)
ب) فرمول ساختاری گسترده:
در این فرمول، تمامی اتمها و تمامی پیوندها (چه بین کربن-کربن و چه بین کربن-هیدروژن) با خطوط تیره نشان داده میشوند.
• مثال برای بوتان:
ج) فرمول نیمهگسترده :
برای سادگی بیشتر در نوشتن، پیوندهای کربن-هیدروژن حذف میشوند و هیدروژنهای متصل به هر کربن به صورت گروهی نوشته میشوند، اما پیوند بین اتمهای کربن (اسکلت کربنی) معمولاً نشان داده میشود.
• مثال برای بوتان: \( CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3} \) یا \( C-C-C-C \)
د) فرمول پیوند - خط :
سادهترین و سریعترین روش برای کشیدن ساختار مولکولهای بزرگ است. قوانین آن عبارتند از:
1. نماد شیمیایی کربن و هیدروژنهای متصل به کربن نوشته نمیشود.
2. اسکلت کربنی به صورت خطوط زیگزاگ کشیده میشود.
3. هر رأس (محل شکستگی خطوط) و هر انتهای خط، نشاندهنده یک اتم کربن است.
4. چون ظرفیت کربن 4 است، فرض بر این است که بقیه ظرفیت هر کربن با اتمهای هیدروژن پر شده است. (اتمهای غیر کربن و هیدروژنهای متصل به آنها باید حتماً نوشته شوند).
• مثال برای بوتان: به شکل یک خط زیگزاگ با سه پارهخط کشیده میشود که دارای 4 نقطه (دو انتها و دو رأس) است.
