مقاطع تحصیلی
جستجو در منظومه
چربیها
.
توضیحات درس
شناخت چربیها، اسیدهای چرب و استرهای سنگین (تریگلیسریدها)
مقدمه: نگاه کلی به چربیها در شیمی
چربیها دستهای از ترکیبات آلی هستند که در ساختار گیاهان و جانوران یافت میشوند. ویژگی بارز و مشترک تمام چربیها، نامحلول بودن آنها در آب و حل شدنشان در حلالهای آلی و غیرقطبی (مانند هگزان) است. کتاب درسی شیمی دوازدهم برای بررسی دقیقتر، ساختار چربیها را در دو دستهی اصلی طبقهبندی میکند: «اسیدهای چرب بلند زنجیر» و «استرهای سنگین».
دسته اول: اسیدهای چرب بلند زنجیر
۱. معرفی و ساختار:
اسیدهای چرب، در واقع همان کربوکسیلیک اسیدها هستند که بخش هیدروکربنی آنها (زنجیره کربنی) بسیار طولانی است (معمولاً بین ۱۴ تا ۱۸ اتم کربن دارند). فرمول کلی آنها را میتوان به صورت \(R-COOH\) نمایش داد که در آن R یک زنجیرهی بزرگ هیدروکربنی است. و گروه عاملی آنها کربوکسیل(\(-COOH\) )نام دارد
۲. تحلیل بخشهای قطبی و غیرقطبی:
هر اسید چرب از دو بخش کاملاً متمایز تشکیل شده است که رفتارهای متضادی از خود نشان میدهند:
بخش قطبی (آبدوست): گروه عاملی کربوکسیل \(-COOH\) که در سر مولکول قرار دارد. این بخش به دلیل وجود پیوندهای \(O-H\) و \(C=O\) به شدت قطبی است و تمایل دارد با مولکولهای آب پیوند هیدروژنی برقرار کند.
بخش غیرقطبی (آبگریز یا چربیدوست): زنجیرهی بلند هیدروکربنی (بخش R). این زنجیره تنها از اتمهای کربن و هیدروژن تشکیل شده و کاملاً غیرقطبی است.
۳. غلبهی بخشها و نتیجهگیری انحلالپذیری:
در اسیدهای چرب اشاره شده در کتاب درسی(مانند استئاریک اسید با فرمول \(C_{17}H_{35}COOH\))، به دلیل طولانی بودن بیش از حد زنجیرهی هیدروکربنی، بخش غیرقطبی بر بخش قطبی غلبهی کامل دارد. در نتیجه، اثر گروه کربوکسیل خنثی شده و کل مولکول رفتاری کاملاً غیرقطبی از خود نشان میدهد؛ به همین دلیل اسیدهای چرب در آب نامحلولاند.
دسته دوم: استرهای سنگین (تریگلیسریدها)
۱. معرفی و ساختار:
بخش عمدهی چربیهای حیوانی و روغنهای گیاهی که در طبیعت وجود دارند و ما مصرف میکنیم، از نوع استرهای سنگین هستند که به آنها تریگلیسرید میگویند.
تریگلیسریدها مولکولهای بسیار بزرگی هستند که از واکنش یک مولکول الکل سه عاملی به نام «گلیسرول» (گلیسرین) با سه مولکول «اسید چرب بلند زنجیر» به وجود میآیند. از آنجا که در این ساختار سه پیوند استری شکل میگیرد، به آنها تریگلیسرید میگویند.
۲. تحلیل بخشهای قطبی و غیرقطبی در تریگلیسریدها:
ساختار تریگلیسریدها نیز دارای دوگانگی است، اما در مقیاسی بسیار بزرگتر:
بخش قطبی: شامل سه گروه عاملی استری( \(-COOH\) ) است که در مرکز مولکول قرار گرفتهاند. اتمهای اکسیژن در این گروهها دارای زوج الکترون ناپیوندی بوده و این بخش از مولکول تا حدودی قطبیت دارد.
بخش غیرقطبی: شامل سه زنجیرهی بلند هیدروکربنی (باقیماندهی اسیدهای چرب) است که به گروههای استری متصل شدهاند و مانند سه دم بلند، سراسر مولکول را احاطه کردهاند.
۳. غلبهی بخشها و نتیجهگیری انحلالپذیری:
در تریگلیسریدها، سه زنجیرهی طویل هیدروکربنی، حجم و جرم فوقالعاده زیادی از مولکول را به خود اختصاص میدهند. این بخش عظیم غیرقطبی، مانند یک سپر، گروههای استریِ قطبی را در بر میگیرد و اثر آنها را به طور کامل خنثی میکند.
بنابراین، در استرهای سنگین نیز غلبهی مطلق با بخش غیرقطبی است. به همین دلیل، روغنهای مایع گیاهی و چربیهای جامد حیوانی (که همگی تریگلیسرید هستند) در آب حل نمیشوند و در صورت مخلوط شدن با آب، یک سیستم دو فازی (مخلوط ناهمگن) تشکیل میدهند.