واکنش های افزایشی در آلکن ها

آلکن‌ها به دلیل داشتن پیوند دوگانه کربن-کربن \(C=C\) بسیار واکنش‌پذیرتر از آلکان‌ها هستند. پیوند دوگانه از یک پیوند قوی (سیگما) و یک پیوند ضعیف‌تر (پای) تشکیل شده است. در واکنش‌های شیمیایی، این پیوند ضعیف‌تر می‌شکند و ظرفیت‌های خالی شده روی اتم‌های کربن، با اتم‌ها یا گروه‌های جدید پر می‌شود. به این نوع واکنش‌ها، واکنش افزایشی می‌گویند.

 در ادامه، مهم‌ترین واکنش‌های آلکن‌ها را به تفصیل بررسی می‌کنیم. 

۱. واکنش با هیدروژن (هیدروژن‌دار کردن یا هیدروژناسیون)

 آلکن‌ها در مجاورت کاتالیزگر مناسب با گاز هیدروژن \(H_2\) واکنش داده و به آلکان (هیدروکربن سیرشده) تبدیل می‌شوند. در این واکنش، پیوند دوگانه می‌شکند و به هر اتم کربن، یک اتم هیدروژن اضافه می‌شود.

 کاتالیزگر لازم: فلزاتی مانند نیکل (Ni) یا پلاتین (Pt) همراه با گرما و فشار. 

معادله کلی: \[C_nH_{2n} + H_2 \xrightarrow{Ni \text{ or } Pt} C_nH_{2n+2}\]

2. واکنش با هالوژن‌ها (هالوژن‌دار کردن)
آلکن‌ها به راحتی با هالوژن‌هایی مانند کلر (Cl2) و برم (Br2) واکنش افزایشی می‌دهند. در اینجا هر اتم هالوژن به یکی از کربن‌های پیوند دوگانه متصل می‌شود.
• کاتالیزگر: این واکنش در دمای اتاق انجام می‌شود و معمولاً نیازی به کاتالیزگر ندارد اما در کتاب درسی واکنش اتن با گاز کلر را در حضور کاتالیزگر FeCl3 انجام گرفته است.
• آزمون تشخیص پیوند دوگانه (تست آب برم):
محلول برم در آب (یا حلال‌های آلی) قرمز مایل به قهوه‌ای است. اگر یک آلکن را به این محلول اضافه کنیم، برم با پیوند دوگانه وارد واکنش شده و مصرف می‌شود. در نتیجه، رنگ قرمز محلول از بین رفته و بی‌رنگ می‌شود. از این پدیده به عنوان یک تست شناسایی استاندارد برای تشخیص هیدروکربن‌های سیرنشده (آلکن‌ها و آلکین‌ها) از هیدروکربن‌های سیرشده (آلکان‌ها) استفاده می‌شود.

• معادله واکنش اتن با آب برم:
\[CH_2=CH_2+Br_2\rightarrow CH_2Br-CH_2Br\]
(اتن + برم قرمز رنگ ← 1,2-دی‌برمو‌اتان بی‌رنگ)

3. واکنش با هیدروژن هالیدها (HX)
گازهایی مانند هیدروژن کلرید (HCl) یا هیدروژن برمید (HBr) می‌توانند با آلکن‌ها واکنش افزایشی بدهند. در این حالت، اتم هیدروژن (H) به یک کربن و اتم هالوژن (X) به کربن دیگرِ پیوند دوگانه متصل می‌شود و محصول یک هالوآلکان خواهد بود.

• مثال (واکنش اتن با هیدروژن کلرید):
\[CH_2=CH_2+HCl\rightarrow CH_3-CH_2Cl\]
(اتن + هیدروکلریک اسید←کلرواتان)

۴. واکنش با آب (آبدهی یا هیدراتاسیون) آلکن‌ها در حضور یک کاتالیزگر اسیدی با آب واکنش داده و الکل تولید می‌کنند. در این واکنش، مولکول آب (H-OH) شکسته شده، اتم هیدروژن به یک کربن و گروه هیدروکسیل (OH-) به کربن دیگر متصل می‌شود. 

• کاتالیزگر لازم: اسید قوی مانند سولفوریک اسید (H2SO4) در حضور گرما. 

• معادله واکنش اتن با آب: \[CH_{2} = CH_{2} + H_{2}O \xrightarrow{H_{2}SO_{4}} CH_{3} - CH_{2}OH\] 

(اتن + آب ← اتانول)

 • اهمیت: این واکنش یکی از روش‌های اصلی در صنعت برای تولید اتانول (الکل صنعتی) است. 

۵. پلیمری شدن 

آلکن‌ها می‌توانند به عنوان مونومر عمل کرده و در شرایط مناسب (دما، فشار بالا و کاتالیزگر)، با یکدیگر واکنش افزایشی بدهند. در این فرآیند، پیوند دوگانه هزاران مولکول آلکن باز شده و به یکدیگر متصل می‌شوند تا یک زنجیره بلند پلیمری بسازند.

مثال (تولید پلی‌اتن از اتن): 
\[ n(CH_{2}=CH_{2}) \rightarrow -(CH_{2}-CH_{2})_{n}- \]

مونومرها (گاز اتن) تبدیل به پلیمر (پلاستیک جامد پلی‌اتن) می‌شوند. واکنش سوختن آلکن‌ها آلکن‌ها مانند تمام هیدروکربن‌ها قابل اشتعال هستند و در حضور اکسیژن کافی می‌سوزند. این واکنش افزایشی نیست، بلکه یک واکنش (سوختن) است.

 • سوختن کامل: اگر اکسیژن کافی در دسترس باشد، فرآورده‌های سوختن کامل آلکن‌ها، گاز کربن دی‌اکسید (CO2)، بخار آب (H2O) و انرژی (گرما و نور) خواهد بود. 

• معادله کلی سوختن کامل آلکن‌ها: \[C_{n}H_{2n} + \frac{3n}{2}O_{2} \rightarrow nCO_{2} + nH_{2}O + \text{گرما و نور}\] 

• معادله سوختن اتن: \[C_{2}H_{4} + 3O_{2} \rightarrow 2CO_{2} + 2H_{2}O\]

•نکته المپیادی: چون درصد جرمی کربن در آلکن‌ها بیشتر از آلکان‌های هم‌کربن است، آلکن‌ها معمولاً با شعله‌ای زردتر و دوده‌دارتر نسبت به آلکان‌ها می‌سوزند (احتمال سوختن ناقص در آن‌ها بیشتر است).