هیدروکربن های حلقوی

هیدروکربن‌ها می‌توانند به جای تشکیل زنجیره‌های باز، به شکل حلقوی درآیند. این ترکیبات حلقوی به دو دسته کلی سیکلوآلکان‌ها (سیرشده) و آروماتیک‌ها (سیرنشده‌ی ویژه) تقسیم می‌شوند.

۱. سیکلوآلکان‌ها (آلکان‌های حلقوی)
سیکلوآلکان‌ها هیدروکربن‌هایی هستند که در آن‌ها اتم‌های کربن با پیوندهای یگانه (سیرشده) به صورت یک حلقه به یکدیگر متصل شده‌اند.
• ساده‌ترین عضو: برای تشکیل یک حلقه، حداقل به 3 اتم کربن نیاز است. بنابراین، ساده‌ترین سیکلوآلکان، سیکلوپروپان با فرمول \(C_{3}H_{6}\) است.
• ایزومری با آلکن‌ها: با متصل شدن دو سر یک زنجیر کربنی به هم برای تشکیل حلقه، دو اتم هیدروژن از دست می‌رود. به همین دلیل، فرمول عمومی سیکلوآلکان‌ها به صورت \(C_{n}H_{2n}\) است (با شرط \(n \geq 3\)). این دقیقاً همان فرمول عمومی آلکن‌های (دارای یک پیوند دوگانه) است. در نتیجه، سیکلوآلکان‌ها و آلکن‌های هم‌کربن، ایزومر (همپار) ساختاری یکدیگر هستند (مثلاً سیکلوهگزان و 1-هگزن هر دو \(C_{6}H_{12}\) هستند).
نام‌گذاری سیکلوآلکان‌ها:

برای نام‌گذاری، کافی است پیشوند «سیکلو» را قبل از نام آلکان هم‌کربن بیاوریم.
۱) حلقه بدون شاخه: مانند سیکلوپروپان (۳ کربن)، سیکلوبوتان (۴ کربن) و سیکلوپنتان (۵ کربن).
۲)حلقه شاخه‌دار: حلقه به عنوان زنجیر اصلی در نظر گرفته می‌شود.
• اگر فقط یک شاخه فرعی وجود داشته باشد، نیازی به شماره‌گذاری نیست (مانند متیل‌سیکلوپنتان).
• اگر بیش از یک شاخه وجود داشته باشد، شماره‌گذاری حلقه از کربنی آغاز می‌شود که روی آن شاخه قرار دارد و در جهتی ادامه می‌یابد که به شاخه‌های بعدی کوچک‌ترین شماره‌های ممکن تعلق گیرد. (رعایت تقدم الفبایی نام شاخه‌ها نیز الزامی است).
۲. هیدروکربن‌های آروماتیک (عطرآگین)

آروماتیک‌ها دسته خاصی از هیدروکربن‌های حلقوی سیرنشده هستند که به دلیل ساختار الکترونی ویژه‌شان، پایداری بسیار بالایی دارند و رفتار شیمیایی آن‌ها با آلکن‌ها و آلکین‌ها متفاوت است.
• بنزن \((C_{6}H_{6})\): سرگروه آروماتیک‌ها؛ بنزن شناخته‌شده‌ترین و ساده‌ترین هیدروکربن آروماتیک است. ساختار آن شامل یک حلقه 6 کربنی است که در ظاهر دارای 3 پیوند یگانه و 3 پیوند دوگانه یک‌درمیان است.
• ساختار رزونانسی (پایداری ویژه): در واقعیت، الکترون‌های پیوندهای دوگانه در بنزن در یک جای خاص ثابت نیستند، بلکه در سراسر حلقه پخش شده‌اند (الکترون‌های غیرمستقر). این ویژگی که با رسم یک دایره درون شش‌ضلعی نشان داده می‌شود، به بنزن پایداری فوق‌العاده‌ای می‌بخشد.
• تفاوت رفتار با سایر سیرنشده‌ها: با وجود داشتن پیوندهای دوگانه (سیرنشده بودن)، بنزن به دلیل پایداری حلقه آروماتیک، تمایلی به انجام واکنش‌های افزایشی ندارد. به عنوان مثال، برخلاف آلکن‌ها، بنزن نمی‌تواند رنگ قرمز محلول آب برم\((Br_{2})\) را از بین ببرد.
• نفتالن \((C_{10}H_{8})\): یکی دیگر از آروماتیک‌های معروف است که از اتصال دو حلقه بنزنی به یکدیگر تشکیل شده و به عنوان ضدبید استفاده می‌شود.