نامگذاری آلکان ها-1

بخش اول: آلکان‌های راست‌زنجیر (بدون شاخه) تا 10 کربن
آلکان‌های راست‌زنجیر، هیدروکربن‌هایی هستند که تمام اتم‌های کربن در آن‌ها پشت سر هم در یک ردیف (بدون هیچ شاخه فرعی) به یکدیگر متصل شده‌اند. نام این ترکیبات پایه و اساس نام‌گذاری تمام ترکیبات آلی است و حفظ بودن آن‌ها کاملاً الزامی است. فرمول عمومی آن‌ها \(C_nH_{2n+2}\) است.

بخش دوم: آشنایی با شاخه‌های فرعی (گروه‌های آلکیل و هالوژن‌ها)
پیش از ورود به نام‌گذاری آلکان‌های پیچیده، باید گروه‌هایی که به عنوان «شاخه» به زنجیر اصلی متصل می‌شوند را بشناسیم:

۱. گروه‌های آلکیل:
اگر از یک آلکان راست‌زنجیر، یک اتم هیدروژن کم کنیم، گروهی به دست می‌آید که می‌تواند به زنجیر اصلی متصل شود.
• فرمول عمومی: \(C_nH_{2n+1}\)
• نام‌گذاری: پسوند «ان» از نام آلکان حذف و پسوند «یل» جایگزین آن می‌شود.
• \(-CH_3\) : متیل (مشتق از متان \(CH_4\))
• \(-C_2H_5\) ( یا \(-CH_2-CH_3\)) : اتیل (مشتق از اتان \(C_2H_6\))
• \(-C_3H_7\) ( یا \(-CH_2-CH_2-CH_3\)) : پروپیل

۲. هالوژن‌های چسبنده به زنجیر:
هالوژن‌ها (گروه 17 جدول تناوبی) نیز می‌توانند به عنوان شاخه فرعی روی زنجیر کربنی قرار بگیرند. در نام‌گذاری، به انتهای نام آن‌ها حرف «و» اضافه می‌شود:
• F-: فلوئورو (Fluoro)
• Cl-: کلرو (Chloro)
• Br-: برومو (Bromo)
• I-: یودو (Iodo)
بخش سوم: مراحل نام‌گذاری آلکان‌های شاخه‌دار (قواعد آیوپاک)
برای نام‌گذاری یک آلکان شاخه‌دار، 4 گام زیر را به ترتیب اجرا کنید:
گام 1: انتخاب زنجیر اصلی
طولانی‌ترین زنجیر پیوسته از اتم‌های کربن را پیدا کنید.
• نکته طلایی: زنجیر اصلی لزوماً روی یک خط راست افقی نیست! ممکن است پیچ خورده باشد. همیشه مسیرهای مختلف را بشمارید تا طولانی‌ترین مسیر را بیابید.

• قاعده گره‌گشا: اگر دو زنجیر با طول برابر پیدا کردید، زنجیری را به عنوان اصلی انتخاب کنید که تعداد شاخه‌های فرعی بیشتری داشته باشد.
گام 2: شماره‌گذاری زنجیر اصلی
اتم‌های کربن زنجیر اصلی را باید از یک سمت شماره‌گذاری کنید تا جایگاه شاخه‌ها مشخص شود.
• قاعده اصلی: شماره‌گذاری را از سمتی آغاز کنید که زودتر به اولین شاخه فرعی برسید (تا شاخه‌ها کوچکترین عدد ممکن را بگیرند) یا بعد از شماره‌گذاری کوچکترین عدد حاصل شود.
• حالت‌های خاص:
• اگر از هر دو طرف در یک فاصله مساوی به شاخه رسیدید، از سمتی شماره‌گذاری کنید که به دومین شاخه نزدیک‌تر باشد.
• اگر از هر دو طرف وضعیت کاملاً یکسان بود، به سراغ تقدم الفبای انگلیسی نام شاخه‌ها بروید. سمتی که شاخه با تقدم الفبایی بالاتر نزدیک‌تر است، اولویت دارد (مثلاً سمتی که اتیل دارد بر سمتی که متیل دارد ارجح است).

گام 3: تقدم الفبایی و استفاده از پیشوندها برای نام‌گذاری
در نوشتن نام نهایی، شاخه‌ها باید دقیقاً بر اساس ترتیب حروف الفبای انگلیسی نوشته شوند، نه بر اساس کوچک یا بزرگ بودن عدد جایگاهشان.
• ترتیب الفبایی پرکاربردها:
1. برومو (Bromo)
2. کلرو (Chloro)
3. اتیل (Ethyl)
4. فلوئورو (Fluoro)
5. یودو (Iodo)
6. متیل (Methyl)
7. پروپیل (Propyl)
• اگر چند شاخه یکسان داشتیم چه کنیم؟
اگر از یک نوع شاخه (مثلاً متیل) دو، سه یا چهار عدد در ترکیب وجود داشت، از پیشوندهای دی، تری و تترا استفاده می‌کنیم.

توجه بسیار مهم: این پیشوندها (دی، تری و ...) در تعیین تقدم الفبایی محاسبه نمی‌شوند. (مثلاً دی‌متیل همان M در نظر گرفته می‌شود و بعد از اتیل E نوشته می‌شود). 

گام 4: مونتاژ نام و قواعد نگارشی

 قالب کلی نام‌گذاری به این شکل است: 

[شماره جایگاه شاخه‌ها] - [نام شاخه‌ها] [نام آلکان هم‌کربن با زنجیر اصلی] 

• قواعد نقطه‌گذاری:
• بین دو عدد حتماً ویرگول (کاما ,) می‌گذاریم (مثلاً 2,3).
• بین عدد و کلمه حتماً خط تیره (-) می‌گذاریم (مثلاً 2-متیل).
• بین نام آخرین شاخه فرعی و نام زنجیر اصلی هیچ فاصله‌ای نمی‌دهیم (مثلاً متیل‌پنتان).
• مثال‌های کاربردی جهت تثبیت یادگیری:
  مثال 1:
  ساختار:
  \[CH_{3}-CH(CH_{3})-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}\]
  • گام 1: طولانی‌ترین زنجیر 5 کربن دارد (پنتان).
  • گام 2: شماره‌گذاری از چپ انجام می‌شود تا شاخه متیل روی کربن شماره 2 بیفتد (اگر از راست بشماریم روی کربن 4 می‌افتاد که غلط است).
  • نام‌گذاری نهایی: 2-متیل‌پنتان
  مثال 2 (چند شاخه مختلف):
  ساختار: یک زنجیر 7 کربنه (هپتان) که روی کربن شماره 3 یک اتیل و روی کربن‌های 2 و 5 متیل دارد.
  • شماره‌گذاری: طوری انجام شده که اعداد (2، 3، 5) به دست آمده که کمترین مجموعه است.
  • نوشتن نام: اتیل (E) قبل از متیل (M) نوشته می‌شود. چون دو تا متیل داریم از پیشوند «دی» استفاده می‌کنیم.
  • نام‌گذاری نهایی: 3-اتیل-2، 5-دی‌متیل‌هپتان
• مثال 3 (ترکیب هالوژن و آلکیل):
  ساختار:
  \[CH_{3}-CH(Br)-CH(Cl)-CH(CH_{3})-CH_{3}\]
  • گام 1: زنجیر اصلی 5 کربنه (پنتان) است.
  • گام 2: از سمت چپ شماره‌گذاری می‌کنیم تا شاخه‌ها اعداد کوچکتری بگیرند (2، 3، 4).
  • گام 3 (تقدم الفبایی): اول برومو (B)، بعد کلرو (C)، بعد متیل (M).
  • نام‌گذاری نهایی: 2-برومو-3-کلرو-4-متیل‌پنتان