فراورده های اتن و استر ها

مقدمه: واکنش‌پذیری پیوند دوگانه در اتن

اتن (\(\mathbf{C}_{\mathbf{2}}\mathbf{}\mathbf{H}_{\mathbf{4}}\)) ساده‌ترین آلکن است. وجود پیوند دوگانه کربن–کربن (\(\mathbf{C}\mathbf{=}\mathbf{C}\)) که شامل یک پیوند قوی σ و یک پیوند ضعیف‌تر π است، این مولکول را از نظر شیمیایی بسیار فعال می‌کند. در واکنش‌های افزایشی، پیوند π شکسته شده و دو اتم یا گروه جدید به اتم‌های کربن متصل می‌شوند و یک ترکیب سیرشده حاصل می‌گردد.

۱. واکنش‌های افزایشی اتن\[C=C+X-Y \longrightarrow \begin{array}{} H & & H\\ | & & |\\ H-C & - & C-H\\ | & & |\\ Y & & X \end{array}\]

الف) هیدروژن‌دار کردن اتن (هیدروژناسیون)

با افزودن گاز هیدروژن به اتن در مجاورت کاتالیزگر فلزی (مانند نیکل \(\mathbf{Ni}\)، پلاتین \(\mathbf{Pt}\))، پیوند دوگانه شکسته شده و اتان به دست می‌آید.

\[\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ = C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{(g) +}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{(g)}\overset{\mathbf{Ni\ /\ Pt}}{\rightarrow}\mathbf{ C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{ - C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{(g)(}\mathbf{اتان}\mathbf{)}\]

- فراورده: اتان (\(\mathbf{C}_{\mathbf{2}}\mathbf{}\mathbf{H}_{\mathbf{6}}\)​)

- کاربرد: استفاده به عنوان سوخت گازی با آلایندگی کمتر نسبت به سوخت‌های سنگین‌تر.

ب) واکنش اتن با هیدروژن کلرید (\(\mathbf{HCl}\))

با افزایش هیدروژن کلرید به اتن، اتم هیدروژن به یک کربن و اتم کلر به کربن دیگر متصل شده و کلرواتان تولید می شود که در افشانه بی حسی موضعی کاربرد دارد.

\[\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ = C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{(g) +}\mathbf{HCl}\mathbf{(g)}\mathbf{\rightarrow}\mathbf{ C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{ - C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{Cl}\mathbf{(g)(}\mathbf{کلرو}\mathbf{اتان}\mathbf{)}\]

ج)هیدراته کردن یا آبدار کردن اتن در حضور کاتالیزگر اسیدی (\(\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ S}\mathbf{O}_{\mathbf{4}}\mathbf{}\)) وتولید اتانول(\(\mathbf{C}_\mathbf{2}\mathbf{C}_\mathbf{5}\mathbf{OH}\)):

\[\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{= C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{+}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{O}\overset{\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ S}\mathbf{O}_{\mathbf{4}}\mathbf{}}{\rightarrow}\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{- C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{OH\ }\]

کاربردها و نکات اتانول:

- ضدعفونی‌کننده و گندزدا در بیمارستان‌ها و مصارف بهداشتی (محلول ۷۰ درصد).

- حلال صنعتی و دارویی در تولید شربت‌ها، رنگ‌ها، عطرها و اسانس‌ها.

- استفاده به عنوان سوخت زیستی یا افزودنی به بنزین برای کاهش آلایندگی و افزایش عدد اکتان.

د) کلردار کردن اتن (هالوژناسیون)

از واکنش اتن با گاز کلر (\(\mathbf{Cl}_{\mathbf{2}}\mathbf{}\))، پیوند دوگانه باز شده و یک اتم کلر به هر کربن متصل می‌گردد.

\[\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ = C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{(g) +}\mathbf{Cl}_{\mathbf{2}}\mathbf{}\mathbf{(g) \rightarrow C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ Cl - C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ Cl(l)(}\mathbf{دی‌کلرواتان}\mathbf{-}\mathbf{\text{1و2}}\mathbf{)}\] 

- فراورده: ۱ و۲-دی‌کلرواتان \(\mathbf{(}\mathbf{C}_{\mathbf{2}}\mathbf{}\mathbf{H}_{\mathbf{4}}\mathbf{}\mathbf{Cl}_{\mathbf{2}}\mathbf{}\mathbf{)}\)

- کاربرد :حلال صنعتی چربی‌ها و گریس.

هـ) بسپارش اتن (پلیمری‌شدن افزایشی)

در شرایط فشار بالا، دمای معین و در حضور کاتالیزگرهای مناسب ،هزاران مولکول اتن (مونومر) با شکستن پیوند π به هم متصل شده و یک درشت‌مولکول خطی یا شاخه‌دار به نام پلی‌اتن تولید می‌کنند.

\[\mathbf{n(}\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ = C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{)}\overset{\frac{\mathbf{دما}\mathbf{\ }\mathbf{و}\mathbf{\ }\mathbf{فشار}\mathbf{\ }}{\mathbf{\ }\mathbf{کاتالیزگر}\mathbf{}}}{\rightarrow}\mathbf{\lbrack -}\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{}\mathbf{-}\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{-}\mathbf{\rbrack}_{\mathbf{n}}\mathbf{(}\mathbf{پلی‌اتن}\mathbf{)}\]

- فراورده: پلی‌اتن (پلی‌اتیلن)

- کاربردها:

 - تولید انواع کیسه‌های پلاستیکی، روکش‌های بسته‌بندی مواد غذایی و سلفون.

 - ساخت ظروف پلاستیکی، دبه‌ها، بطری‌ها و اسباب‌بازی‌ها.

 - تولید لوله‌های انتقال آب، فاضلاب و گاز (پلی‌اتن سنگین).

۲. واکنش استری‌شدن (تولید اتیل استات)

استرها ترکیباتی خوش‌بو هستند که از واکنش تراکمی میان یک کربوکسیلیک اسید و یک الکل در حضور کاتالیزگر اسیدی (\(\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ S}\mathbf{O}_{\mathbf{4}}\mathbf{}\) غلیظ) و گرما تولید می‌شوند. در این فرایند یک مولکول آب نیز جدا می‌گردد.

\[\mathbf{کربوکسیلیک}\mathbf{\ }\mathbf{اسید}\mathbf{+}\mathbf{الکل}\mathbf{\ }\overset{\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ S}\mathbf{O}_{\mathbf{4}}\mathbf{}\mathbf{\ }\mathbf{غلیظ}\mathbf{،}\mathbf{\ }\mathbf{گرما}}{\rightarrow}\mathbf{}\mathbf{استر}\mathbf{+}\mathbf{آب}\]

\[\mathbf{R - COOH + R' - OH}\overset{\mathbf{H}^{\mathbf{+}}}{\rightarrow}\mathbf{ R - COO - R' +}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ O}\]

مثال:

سنتز اتیل استات (اتیل اتانوات)

با واکنش بین اتانوئیک اسید (استیک اسید) و اتانول، استر اتیل استات به وجود می‌آید(اسید \(\mathbf{OH}\)از دست می دهد و الکل \(\mathbf{H}\)از دست می دهد):

\[\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{ COOH + C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ OH}\overset{\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ S}\mathbf{O}_{\mathbf{4}}\mathbf{}}{\rightarrow}\mathbf{ C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{ COOC}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{ +}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ O}\]

\[\begin{array}{} O & & O\\ || & & ||\\\mathbf{CH}_\mathbf{3}\mathbf{-}\mathbf{C}\mathbf{-}\mathbf{OH}\mathbf{+}\mathbf{HO}\mathbf{-}\mathbf{CH}_\mathbf{2}\mathbf{-}\mathbf{CH}_\mathbf{3}& \Leftrightarrow  & \mathbf{CH}_\mathbf{3}\mathbf{-}\mathbf{C}\mathbf{-}\mathbf{O}\mathbf{-}\mathbf{CH}_\mathbf{2}\mathbf{-}\mathbf{CH}_\mathbf{3}\mathbf{+}\mathbf{H}_\mathbf{2}\mathbf{O}\\\end{array}\]

- کاربرد اتیل استات:

 - استفاده گسترده به عنوان حلال چسب.

روش تشخیص اسید و الکل سازنده استر (استراتژی برش پیوند)

برای یافتن اجزای سازنده یک استر با ساختار \(\mathbf{R}\mathbf{-}\mathbf{C}\mathbf{( =}\mathbf{O}\mathbf{)}\mathbf{-}\mathbf{O}\mathbf{-}\mathbf{R}\mathbf{'}\):

1.  پیوند یگانه \(\mathbf{C}\mathbf{-}\mathbf{O}\)بین کربن کربونیل و اکسیژن را فرضی برش دهید.

2.  به بخش کربونیل‌دار \(\mathbf{(}\mathbf{C}\mathbf{=}\mathbf{O}\mathbf{)}\) یک \(\mathbf{-}\mathbf{OH}\) اضافه کنید → کربوکسیلیک اسید.

3.  به بخش اکسیژن‌دار باقی‌مانده \(\mathbf{(}\mathbf{-}\mathbf{O}\mathbf{-}\mathbf{R}\mathbf{'}\mathbf{)}\) یک \(\mathbf{-}\mathbf{H}\) اضافه کنید → الکل.

مثال: اتیل استات \(\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{ COOC}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\)

- برش \(\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{ CO}\mathbf{-}\mathbf{O}\mathbf{-}\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\)​: \[\mathbf{CH}\mathbf{3 CO - OH\  \rightarrow \ }\mathbf{اتانوئیک\ اسید}\]

\[\mathbf{H - O - C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{\  \rightarrow \ }\mathbf{اتانول}\]