سنتز آلدهید،کربوکسیلیک اسید،کتون و آمین

۱. سنتز آلدهیدها از الکل نوع اول (اکسایش ملایم)

الکل‌های نوع اول (\(\mathbf{R - CH}_{\mathbf{2}}\mathbf{ OH}\)) در اثر اکسایش ملایم، دو اتم هیدروژن از دست می‌دهند (یک هیدروژن از گروه هیدروکسیل و یک هیدروژن از کربن متصل به آن) و به آلدهید تبدیل می‌شوند.

- معادله کلی واکنش:\(\mathbf{R - CH}_{\mathbf{2}}\mathbf{ OH}\mathbf{+}\overset{\left\lbrack \mathbf{O} \right\rbrack\mathbf{\text{اکسنده ملایم}}}{\rightarrow}\mathbf{ R - CHO}\mathbf{+}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ O}\)

- مثال:\(\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{ C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ OH}\mathbf{\ }\mathbf{(اتانول)}\overset{\mathbf{اکسنده}}{\rightarrow}\mathbf{ C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{CHO}\mathbf{\ }\mathbf{(اتانال}\mathbf{\ }\mathbf{/}\mathbf{\ }\mathbf{استالدهید) +}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ O}\)

۲. سنتز کربوکسیلیک اسیدها از الکل نوع اول (اکسایش قوی)

در حضور اکسنده‌های قوی و در محیط آبی، آلدهید حاصل از مرحله اول درجا هیدراته شده و اکسایش تا تشکیل کربوکسیلیک اسید ادامه می‌یابد.

- معادله کلی واکنش:\(\mathbf{R - CH}_{\mathbf{2}}\mathbf{ OH}\mathbf{+}\overset{\mathbf{\text{اکسنده قوی}}}{\rightarrow}\mathbf{ R - COOH}\mathbf{+}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ O}\)

- اکسنده‌ قوی رایج:

 - پتاسیم پرمنگنات در محیط اسیدی یا بازی (\(\mathbf{KMn}\mathbf{O}_{\mathbf{4}}\mathbf{}\mathbf{/}\mathbf{H}^{\mathbf{+}}\mathbf{\ یا\ }\mathbf{KMn}\mathbf{O}_{\mathbf{4}}\mathbf{}\mathbf{/}\mathbf{O}\mathbf{H}^{\mathbf{-}}\))

- مثال

\[\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{ C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ OH}\mathbf{+}\overset{\mathbf{2}\mathbf{\lbrack}\mathbf{O}\mathbf{\rbrack}\mathbf{KMnO}\mathbf{4}\mathbf{}\mathbf{/}\mathbf{H}\mathbf{2}\mathbf{ SO}\mathbf{4}}{\rightarrow}\mathbf{ C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{ COOH}\mathbf{\ }\mathbf{(اتانوئیک}\mathbf{\ }\mathbf{اسید}\mathbf{\ }\mathbf{/}\mathbf{\ }\mathbf{استیک}\mathbf{\ }\mathbf{اسید) +}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{O}\]

۳. سنتز کتون‌ها از الکل نوع دوم (اکسایش)

الکل‌های نوع دوم \(\mathbf{(}\mathbf{R - CH(OH) - R}\mathbf{')}\) دارای یک هیدروژن روی کربن متصل به گروه هیدروکسیل هستند(گروه هیدروکسیل در میان زنجیر هیدروکربنی باشد). با اکسایش این الکل‌ها (چه با اکسنده ملایم و چه قوی)، گروه کربونیل درون‌زنجیره‌ای تشکیل شده و واکنش در مرحله کتون متوقف می‌شود (کتون‌ها به سادگی اکسید نمی‌شوند).

- معادله کلی واکنش:\(\mathbf{R - CH(OH) - R}\mathbf{'}\overset{\mathbf{\lbrack}\mathbf{O}\mathbf{\rbrack}\mathbf{Oxidant}}{\rightarrow}\mathbf{ R - CO - R}\mathbf{' +}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ O}\)

- مثال:

\[\mathbf{CH}_\mathbf{3}\mathbf{}\mathbf{-}\mathbf{CH}\left( \mathbf{OH} \right)\mathbf{-}\mathbf{CH}_\mathbf{3}\mathbf{}\mathbf{\ }\left( \mathbf{پروپان}\mathbf{ول}\mathbf{-}\mathbf{۲} \right)\overset{\left\lbrack \mathbf{O} \right\rbrack\mathbf{}}{\rightarrow}\mathbf{CH}_\mathbf{3}\mathbf{}\mathbf{-}\mathbf{CO}\mathbf{-}\mathbf{CH}_\mathbf{3}\mathbf{}\mathbf{\ }\left( \frac{\mathbf{پروپانون}\mathbf{\ }}{\mathbf{\ }\mathbf{استون}} \right)\mathbf{+}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ O}\]

نکته آموزشی: الکل‌های نوع سوم \(\mathbf{(}\mathbf{R}_{\mathbf{3}}\mathbf{ C - OH}\mathbf{)}\) به دلیل نداشتن اتم هیدروژن روی کربن متصل به \(\mathbf{-}\mathbf{OH}\)، در شرایط ملایم و معمولی اکسید نمی‌شوند.

۴. سنتز آمین‌ها از الکل نوع اول و آمونیاک (آمین‌دار کردن مستقیم)\[\text{الکل نوع اول}+\text{آمونیاک}\overset{(300-500)^{\circ}C}\longrightarrow \text{آمین}+\text{آب}\] - مثال:\[\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ OH}\mathbf{+}\mathbf{NH}\mathbf{3}\mathbf{}\overset{\mathbf{Al}_{\mathbf{2}}\mathbf{}\mathbf{O}_{\mathbf{3}}\mathbf{}\mathbf{,}\mathbf{\ }\mathbf{\Delta}}{\rightarrow}\mathbf{ C}\mathbf{H}_{\mathbf{3}}\mathbf{ C}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ N}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{}\mathbf{\ }\mathbf{(اتیل‌آمین) +}\mathbf{H}_{\mathbf{2}}\mathbf{ O}\]