الکل ها، کربوکسیلیک اسیدها و استرها

1. الکل‌ها
الکل‌ها ترکیباتی آلی هستند که در آن‌ها یک یا چند گروه عاملی هیدروکسیل (-OH) به یک اتم کربن متصل است.
• فرمول عمومی الکل‌های یک عاملی زنجیره‌ای: C_{n}H_{2n+1}OH یا R-OH (که R یک گروه آلکیل است).
• خواص فیزیکی: به دلیل وجود گروه -OH، الکل‌ها می‌توانند پیوند هیدروژنی برقرار کنند؛ در نتیجه دمای جوش آن‌ها از آلکان‌های هم‌کربن بیشتر است. الکل‌های کوچک (متانول، اتانول و پروپانول) در آب کاملاً محلول‌اند، اما با افزایش طول زنجیره کربنی (بخش غیرقطبی)، انحلال‌پذیری آن‌ها در آب کاهش می‌یابد.
قواعد نام‌گذاری الکل‌ها (آیوپاک):
1. طولانی‌ترین زنجیره کربنی که گروه -OH به آن متصل است را انتخاب می‌کنیم.
2. شماره‌گذاری از سمتی آغاز می‌شود که به گروه -OH نزدیک‌تر باشد (گروه هیدروکسیل کمترین شماره را بگیرد).
3. نام‌گذاری به صورت: (شماره شاخه‌ها) + (نام شاخه‌ها) + (شماره کربن متصل به -OH) + نام آلکان هم‌ارز با پسوند «ل-» (ol)»
• مثال: مولکول CH3-CH(OH)-CH3
• نام: 2-پروپانول

۲. کربوکسیلیک اسیدها

کربوکسیلیک اسیدها ترکیبات آلی هستند که دارای گروه عاملی کربوکسیل (-COOH) می‌باشند. این گروه ترکیبی
از یک گروه کربونیل (-C=O) و یک گروه هیدروکسیل (-OH) است.

• فرمول عمومی کربوکسیلیک اسیدهای یک عاملی: R-COOH یا \(C_{n}H_{2n+1}COOH\) (در اینجا n می‌تواند
از صفر شروع شود).

• خواص فیزیکی: این ترکیبات نیز به دلیل داشتن پیوند O-H و C=O به شدت قطبی بوده و پیوندهای
هیدروژنی قوی‌تری (به شکل دیمر) نسبت به الکل‌ها تشکیل می‌دهند. لذا دمای جوش بالاتری دارند. اسیدهای
ضعیفی محسوب می‌شوند.

قواعد نام‌گذاری کربوکسیلیک اسیدها (آیوپاک):

1. طولانی‌ترین زنجیره کربنی شامل گروه COOH- را انتخاب می‌کنیم.
2. کربن گروه کربوکسیل همیشه کربن شماره 1 است. بنابراین نیازی به ذکر شماره آن در نام‌گذاری نیست.
3. نام‌گذاری به صورت: (شماره و نام شاخه‌ها) + نام آلکان هم‌ارز با پسوند «oic acid-ئیک اسید»
• مثال‌ها:
• H-COOH: متانوئیک اسید (نام رایج: فرمیک اسید یا جوهر مورچه)
• CH3-COOH: اتانوئیک اسید (نام رایج: استیک اسید یا جوهر سرکه)
• CH3-CH(CH3)-COOH: 2-متیل پروپانوئیک اسید
3. واکنش استری شدن و تشکیل استرها
استرها دسته‌ای از ترکیبات آلی با بوی مطبوع (بوی میوه‌ها و گل‌ها) هستند که دارای گروه عاملی استری (COO-) می‌باشند. این گروه در میان دو زنجیره کربنی قرار می‌گیرد، (R-CO-O-R')
واکنش استری شدن:

از واکنش یک کربوکسیلیک اسید با یک الکل (در حضور یک کاتالیزگر اسیدی مانند سولفوریک اسید و همراه با گرما)، استر و آب تولید می‌شود. این یک واکنش تعادلی است.
\[R - COOH + R' - OH \rightleftharpoons R - CO - O - R' + H_2O\]
نکته بسیار مهم مکانیزمی (پرتکرار در کنکور و امتحانات):
در واکنش تشکیل استر، گروه -OH از کربوکسیلیک اسید و اتم -H از گروه هیدروکسیل الکل جدا می‌شود و با هم آب (H_2O) را می‌سازند.
• بخش -R - CO در استر متعلق به اسید است.
• بخش -R' - O در استر متعلق به الکل است.

۴. نام‌گذاری استرها
نام‌گذاری استرها دو بخشی است و دقیقاً بر اساس الکل و اسید سازنده‌شان انجام می‌شود.
الگوی نام‌گذاری: [نام گروه آلکیل مشتق شده از الکل] + [نام آلکانواتِ مشتق شده از اسید]←آلکیل آلکانوات

مراحل گام‌به‌گام:
1. مولکول استر را از روی پیوند یگانه کربن-اکسیژن (C-O) در گروه عاملی بشکنید تا دو بخش مشخص شود.
2. بخش الکلی: بخشی که به اکسیژن با پیوند یگانه (-O) متصل است. تعداد کربن آن را شمرده و نام آن را به صورت «آلکیل» می‌نویسیم (مثلاً متیل، اتیل، پروپیل).
3. بخش اسیدی: بخشی که دارای گروه کربونیل (C=O) است (کربن کربونیل هم شمرده می‌شود). نام این بخش را به صورت «آلکانوات» می‌نویسیم (مثلاً متانوات، اتانوات، پروپانوات).
4. دو نام را کنار هم می‌گذاریم (اول آلکیل، بعد آلکانوات).
• مثال 1: \(CH_3 - CO - O - CH_2CH_3\)
• بخش متصل به O: دو کربنه ← اتیل
• بخش متصل به C=O (با احتساب کربن خودش): دو کربنه ← اتانوات
• نام کامل: اتیل اتانوات (مزه و بوی سیب)
• مثال 2: \(H - CO - O - CH_3\)

• بخش الکلی: متیل
• بخش اسیدی: متانوات
• نام کامل: متیل متانوات

۵. واکنش آبکافت استرها
آبکافت (هیدرولیز) دقیقاً عکس واکنش استری شدن است. در این واکنش، استر در حضور آب (و کاتالیزگر اسیدی یا بازی همراه با گرما) شکسته شده و به الکل و کربوکسیلیک اسید سازنده خود تبدیل می‌شود.
\[ R - CO - O - R' + H_2O \rightleftharpoons R - COOH + R' - OH \]
مهم: چگونه محصولات آبکافت یک استر را بنویسیم؟
۱. پیوند یگانه میان کربن کربونیل و اکسیژن (\(C - O\)) را در گروه عاملی استر قطع می‌کنیم.
۲. به بخش دارای کربونیل (\(R - CO -\))، یک گروه \(OH -\) می‌دهیم تا به کربوکسیلیک اسید تبدیل شود.
۳. به بخش اکسیژن‌دار (\(R' - O -\))، یک اتم هیدروژن (\(-H\)) می‌دهیم تا به الکل تبدیل شود.

• مثال: آبکافت اتیل پروپانوات \(CH_{3}CH_{2}-CO-O-CH_{2}CH_{3}\) 
• مثال: آبکافت اتیل پروپانوات \(CH_{3}CH_{2}-CO-O-CH_{2}CH_{3}\) 
\(CH_{3}CH_{2}-CO-O-CH_{2}CH_{3} + H_{2}O \xrightarrow{H^{+} \Delta} CH_{3}CH_{2}-COOH \text{ (پروپانوئیک اسید) } + CH_{3}CH_{2}-OH \text{ (اتانول) } \)