آلکین ها و نامگذاری آنها

آلکین‌ها دسته سوم از هیدروکربن‌های آلیفاتیک هستند که ویژگی بارز آن‌ها وجود حداقل یک پیوند سه‌گانه کربن-کربن \(C≡C\) در ساختارشان است. به دلیل وجود این پیوند، آلکین‌ها نیز مانند آلکن‌ها در دسته هیدروکربن‌های سیرنشده قرار می‌گیرند.

۱. ساختار و ویژگی‌های عمومی آلکین‌ها
• فرمول عمومی: فرمول عمومی آلکین‌های بدون حلقه و دارای یک پیوند سه‌گانه، به صورت \(C_{n}H_{2n-2}\) است (که در آن \(n \ge 2\)).
• ساده‌ترین آلکین: ساده‌ترین عضو این خانواده، اتین یا استیلن با فرمول \(C_{2}H_{2}\) \(CH≡CH\) است.
• خواص فیزیکی: مشابه آلکان‌ها و آلکن‌ها، آلکین‌ها نیز ترکیباتی ناقطبی هستند، در آب حل نمی‌شوند، اما در حلال‌های آلی محلول‌اند. با افزایش تعداد کربن (افزایش جرم مولی)، نقطه جوش و گرانروی آن‌ها افزایش می‌یابد.
• کاربرد مهم اتین (استیلن): سوختن اتین در مقدار کافی گاز اکسیژن، شعله‌ای بسیار داغ (حدود\(3000^{\circ }C\)) تولید می‌کند. از این شعله در جوشکاری و برش فلزات استفاده می‌شود.

۲. قواعد نام‌گذاری آلکین‌ها (روش آیوپاک)

نام‌گذاری آلکین‌ها بسیار شبیه به آلکن‌ها است، با این تفاوت که پسوند نام زنجیر اصلی از «ان» (در آلکان) یا «ن» (در آلکن) به «ین» تغییر می‌کند.
مراحل نام‌گذاری:
۱. انتخاب زنجیر اصلی: طولانی‌ترین زنجیر کربنی پیوسته که حتماً شامل هر دو کربن پیوند سه‌گانه باشد را انتخاب کنید.
۲. شماره‌گذاری زنجیر اصلی: شماره‌گذاری را از سمتی آغاز کنید که به پیوند سه‌گانه نزدیک‌تر باشد (اولویت با پیوند سه‌گانه است، نه شاخه‌های فرعی).
۳. نوشتن نام ترکیب:
• ابتدا شماره کربن محل اتصال شاخه‌های فرعی، سپس نام شاخه‌ها (با رعایت ترتیب الفبایی).
• سپس شماره کربنی که پیوند سه‌گانه از آن شروع می‌شود.

• در نهایت نام زنجیر اصلی با پسوند «-ین». 
مثال 1: \(CH_{3}-C\equiv C-CH_{3}\) 
• زنجیر اصلی 4 کربن دارد. 
• از هر طرف شماره‌گذاری کنیم، پیوند سه‌گانه روی کربن 2 است. 
• نام: 2-بوتین 
مثال 2: \(CH_{3}-CH(CH_{3})-C\equiv CH\) 
• زنجیر اصلی 4 کربن دارد. شماره‌گذاری از سمت راست (نزدیک به پیوند سه‌گانه) انجام می‌شود. 
• روی کربن شماره 3، یک گروه متیل داریم. 
• پیوند سه‌گانه از کربن 1 شروع شده است. 
• نام: 3-متیل-1-بوتین 
3. مقایسه واکنش‌پذیری: آلکان‌ها، آلکن‌ها و آلکین‌ها

واکنش‌پذیری هیدروکربن‌ها ارتباط مستقیمی با نوع پیوندهای کربن-کربن در آن‌ها دارد. پیوند سه‌گانه در آلکین‌ها از یک پیوند قوی (سیگما) و دو پیوند ضعیف‌تر (پای) تشکیل شده است. 

الف) واکنش‌های افزایشی 

واکنش افزایشی مختص ترکیبات سیرنشده است، بنابراین: 

● آلکان‌ها (سیرشده): فقط پیوند یگانه (سیگما) دارند. پیوندهای یگانه بسیار پایدارند، بنابراین آلکان‌ها تمایلی به واکنش‌های افزایشی ندارند و از نظر شیمیایی کم‌واکنش‌پذیرترین هیدروکربن‌ها هستند. 

● آلکن‌ها (سیرنشده): دارای یک پیوند پای هستند که به راحتی می‌شکند و در واکنش‌های افزایشی (با \(H_{2}\)، هالوژن‌ها، \(HX\) و آب) شرکت می‌کنند. 

● آلکین‌ها (سیرنشده): دارای دو پیوند پای هستند. این یعنی ظرفیت انجام واکنش افزایشی در آلکین‌ها دو برابر آلکن‌هاست. در حالی که یک آلکن با یک مولکول (مثلاً \(Br_{2}\)) واکنش می‌دهد تا سیر شود، یک آلکین به دو مولکول واکنش‌دهنده نیاز دارد تا کاملاً به یک ترکیب سیرشده (آلکان یا مشتق آن) تبدیل شود. 

مثال: واکنش با برم (تست آب برم)

هر دو خانواده آلکن‌ها و آلکین‌ها می‌توانند رنگ قرمز محلول آب برم را از بین ببرند (آزمون شناسایی ترکیبات سیرنشده)، اما استوکیومتری واکنش متفاوت است:
• آلکن: \[C_2H_4 + 1 Br_2 \rightarrow C_2H_4Br_2\]
• آلکین: \[C_2H_2 + 2 Br_2 \rightarrow C_2H_2Br_4\]
ب) واکنش سوختن
همه هیدروکربن‌ها (آلکان، آلکن، آلکین) در حضور اکسیژن می‌سوزند و \(CO_{2}\)و \(H_{2}O\)تولید می‌کنند.
نکته المپیادی : اما یک تفاوت ظاهری مهم وجود دارد:
• درصد جرمی کربن در آلکین‌ها بیشتر از آلکن‌ها و آلکان‌ها هم‌کربن است.
• به همین دلیل، در شرایط یکسان، احتمال سوختن ناقص در آلکین‌ها بسیار بیشتر است. در نتیجه، آلکین‌ها با شعله‌ای زردتر و بسیار دوده‌دارتر از آلکن‌ها و آلکان‌ها می‌سوزند (مگر اینکه مانند جوشکاری کاربیدی، اکسیژن خالص و فراوان به آن‌ها دمیده شود).