آلکن ها و نامگذاری آنها

بخش اول: معرفی آلکن‌ها و فرمول عمومی
آلکن‌ها (Alkenes)، هیدروکربن‌هایی سیرنشده هستند که در ساختار آن‌ها حداقل یک پیوند دوگانه کربن-کربن (C=C) وجود دارد. کلمه «سیرنشده» به این معناست که این مولکول‌ها هنوز ظرفیت پذیرش اتم‌های جدید (مانند هیدروژن یا هالوژن‌ها) را از طریق باز شدن پیوند دوگانه دارند(وجود پیوند دوگانه نشانه سیرنشده بودن ترکیب است).
• فرمول عمومی: فرمول عمومی آلکن‌های بدون حلقه (راست‌زنجیر یا شاخه‌دار) که تنها یک پیوند دوگانه دارند به صورت \(C_{n}H_{2n}\) است (به شرطی که \(n \geq 2\) باشد).
• همان‌طور که می‌بینید، یک آلکن نسبت به آلکان هم‌کربن خود (\(C_{n}H_{2n+2}\))، دقیقاً ۲ اتم هیدروژن کمتر دارد که دلیل آن تشکیل پیوند دوگانه بین دو اتم کربن است.
• پسوند نام‌گذاری: در نام‌گذاری این خانواده، پسوند «آن» حذف شده و پسوند «ِن» (ene) جایگزین آن می‌شود.

بخش دوم: اتن (\(C_{2}H_{4}\)): ساده‌ترین آلکن و کاربردهای آن
از آنجا که برای تشکیل پیوند دوگانه حداقل به ۲ اتم کربن نیاز داریم، ساده‌ترین عضو خانواده آلکن‌ها دو کربن دارد و اتن (Ethene) یا با نام قدیمی‌تر آن اتیلن نامیده می‌شود.
• ساختار: \(CH_{2}=CH_{2}\)
• ویژگی‌های فیزیکی: در شرایط اتاق، گازی بی‌رنگ با بویی ملایم است.

• کاربردها و اهمیت:
1. هورمون گیاهی (رسیدن میوه‌ها): اتن به طور طبیعی توسط برخی میوه‌ها (مثل گوجه‌فرنگی و موز) آزاد می‌شود و فرآیند رسیدن آن‌ها را تسریع می‌کند. در کشاورزی تجاری نیز از گاز اتیلن برای رساندن میوه‌های نارس در انبارها استفاده می‌شود.
2. صنعت پتروشیمی و پلیمر: اتن مهم‌ترین ماده اولیه (مونومر) در صنایع پتروشیمی است. با انجام واکنش پلیمری شدن افزایشی (باز شدن پیوند دوگانه اتن)، پلی‌اتن (پلاستیک پرکاربرد در ساخت کیسه، لوله و بطری) تولید می‌شود.
3. تولید مواد شیمیایی: از واکنش اتن با آب (در حضور کاتالیزگر)، الکل صنعتی (اتانول) و از واکنش آن با هالوژن‌ها حلال‌های مختلف تولید می‌شود.
بخش سوم: نام‌گذاری آلکن‌های راست‌زنجیر
برای نام‌گذاری آلکن‌هایی که شاخه فرعی ندارند، تعداد کربن‌ها را شمرده و پسوند «ین» می‌دهیم. اما یک نکته بسیار مهم وجود دارد: از 4 کربن به بالا، باید جایگاه پیوند دوگانه را با عدد مشخص کنیم.

اتن \((CH_{2}=CH_{2}) (C_{2}H_{4}) \) ← 2 کربن
پروپن \((CH_{2}=CH-CH_{3}) (C_{3}H_{6}) \)← 3 کربن
(در پروپن نیاز به شماره‌گذاری نیست چون پیوند دوگانه هر طرف که باشد، کربن شماره 1 است)
از بوتن (\(C_{4}H_{8}\)) به بعد:
باید زنجیر را از سمتی شماره‌گذاری کنیم که پیوند دوگانه کوچکترین عدد ممکن را بگیرد(از طرفی شماره‌گذاری می‌کنیم که پیوند دوگانه نزدیک‌تر باشد). عددی که به پیوند دوگانه اختصاص می‌یابد، شماره اولین کربنی است که پیوند دوگانه از آن شروع شده است.
• \(\gets CH_{2}=CH-CH_{2}-CH_{3}\) از چپ می‌شماریم: 1-بوتن
• \(\gets CH_{3}-CH=CH-CH_{3}\) از هر طرف بشماریم روی کربن 2 است: 2-بوتن
• \(\gets CH_{3}-CH_{2}-CH=CH-CH_{2}-CH_{3}\) از هر دو طرف یکسان است: 3-هگزن

بخش چهارم: نام‌گذاری آلکن‌های شاخه‌دار (قواعد آیوپاک) 

نام‌گذاری آلکن‌های شاخه‌دار شباهت زیادی به آلکان‌ها دارد، اما حضور پیوند دوگانه تمام اولویت‌ها را تغییر می‌دهد. گام‌های زیر را به دقت دنبال کنید:

 گام 1: انتخاب زنجیر اصلی 

در آلکن‌ها، زنجیر اصلی طولانی‌ترین زنجیر کربنی است که حتماً و الزاماً شامل هر دو اتم کربن پیوند دوگانه باشد. 

• نکته تله‌دار: ممکن است زنجیری طولانی‌تر در مولکول وجود داشته باشد، اما اگر پیوند دوگانه در آن نباشد، نمی‌تواند زنجیر اصلی باشد. 

گام 2: شماره‌گذاری زنجیر اصلی (اولویت مطلق با پیوند دوگانه)

 زنجیر اصلی را باید از سمتی شماره‌گذاری کنید که به پیوند دوگانه نزدیک‌تر باشد تا پیوند دوگانه کوچکترین عدد را بگیرد.

• قاعده طلایی: در آلکن‌ها، جایگاه شاخه‌های فرعی (متیل، اتیل، هالوژن‌ها و...) هیچ اهمیتی در تعیین سمت شماره‌گذاری ندارد، مگر اینکه پیوند دوگانه دقیقاً در وسط زنجیر باشد.
• اگر پیوند دوگانه دقیقاً در وسط بود (مثلاً در یک زنجیر 6 کربنه، بین کربن 3 و 4 بود)، آنگاه برای تعیین سمت شماره‌گذاری به سراغ شاخه‌های فرعی می‌رویم تا آن‌ها عدد کمتری بگیرند.

گام 3: نوشتن نام نهایی
دقیقاً مانند آلکان‌ها، ابتدا نام شاخه‌های فرعی را با رعایت تقدم الفبای انگلیسی و ذکر شماره جایگاهشان می‌نویسیم. سپس با یک خط تیره، شماره جایگاه پیوند دوگانه را نوشته و در نهایت نام آلکن هم‌کربن با زنجیر اصلی را می‌آوریم.

قالب کلی:
[شماره جایگاه شاخه‌ها] - [نام شاخه‌ها] - [شماره آغاز پیوند دوگانه] - [نام زنجیر اصلی با پسوند ِـن]

💡 مثال‌های کاربردی جهت تثبیت یادگیری
مثال 1:
ساختار: \(CH_3 - C(CH_3)=CH - CH_3\)
• گام 1 (زنجیر اصلی): 4 کربنه است (بوتن).

• گام 2 (شماره‌گذاری): اگر از چپ بشماریم پیوند دوگانه روی کربن 2 است. اگر از راست هم بشماریم روی کربن 2 است. حالا چون پیوند دوگانه وسط است، به شاخه نگاه می‌کنیم. از سمت چپ به شاخه متیل نزدیک‌تر است، پس از چپ شماره‌گذاری می‌کنیم.

• نام‌گذاری نهایی: 2-متیل-2-بوتن

مثال 2 (نمایش قدرت اولویت پیوند دوگانه):

ساختار: \(CH_3 - CH(Cl) - CH_2 - CH=CH_2\)

• گام 1: زنجیر اصلی 5 کربنه است (پنتن).

• گام 2: از سمت راست شماره‌گذاری می‌کنیم، چون به پیوند دوگانه نزدیک‌تر است (کربن شماره 1). شاخه کلرو با وجود این‌که در سمت چپ است، اولویتی ندارد و روی کربن شماره 4 می‌افتد.

• نام‌گذاری نهایی: 4-کلرو-1-پنتن

مثال 3 (شاخه‌های مختلف):

ساختار: 
\[C-C=C-C(C2H5)-C(CH3)-C\]
• زنجیر اصلی: 6 کربنه (هگزن). شماره پیوند دوگانه: 2.
• شماره‌گذاری: از چپ انجام شده تا پیوند دوگانه عدد 2 بگیرد. اتیل روی 4 و متیل روی 5 است.
• تقدم الفبایی: اتیل (E) قبل از متیل (M).
• نام‌گذاری نهایی: 4-اتیل-5-متیل-2-هگزن